Ngày 11 tháng 8 năm 2009, Vương nữ Madeleine đã tuyên bố lễ đính hôn của mình với bạn trai quen từ năm 2002 - luật sư Jonas Bergström.[7][8] Vương nữ đã nói trong buổi phỏng vấn rằng họ đã đính hôn với nhau vào đầu tháng 6 năm 2009 ở Capri. Một bữa tối đã được tổ chức vào ngày đính hôn ở Cung điện Solliden trên đảo Öland. Sau khi kết hôn, Bergström sẽ mang tước hiệu Công tước xứ Hälsingland và Gästrikland.

Lễ cưới lúc đầu được dự định sẽ tổ chức vào nửa cuối năm 2010 nhưng bị hoãn lại do phải chuẩn bị lễ cưới cho chị của cô, Thái nữ Victoria vào tháng 6 năm 2010. Mặc kệ những tin đồn tan vỡ, Vương hậu Silvia vẫn tuyên bố rằng mối quan hệ của cặp đôi vẫn rất tốt và mọi thứ đều ổn.[9] Tuy nhiên, vào ngày 24 tháng 4 năm 2010, Vương gia Thụy Điển đã công bố rằng cặp đôi đã chia tay và lễ cưới của họ sẽ không bao giờ được diễn ra.[10]

Sau khi kết thúc mối tình với Bergström, Vương nữ chuyển sang sống ở thành phố New York. Tại đây, cô làm việc cho Quỹ Nhi đồng Thế giới - tổ chức mà mẹ của cô là đồng sáng lập. Ngày 25 tháng 10 năm 2012, Vương gia Thụy Điển thông báo lễ đính hôn giữa cô và nhà tài chính Christopher O'Neill.[11]

Ngày 23 tháng 12 năm 2012, gia đình Hoàng gia thông báo lễ cưới của Vương nữ Madeleine và Christopher O'Neill sẽ được diễn ra vào ngày 8 tháng 6 năm 2013 tại Nhà thờ Cung điện Hoàng gia ở Stockholm, Thụy Điển.[12] Thành viên của nhiều gia đình Hoàng gia trên thế giới đã đến tham dự lễ cưới. Vương nữ Madeleine xuất hiện lộng lẫy với chiếc váy cưới Haute couture của nhà thiết kế lừng danh Valentino.[13]

Con gái của họ, Vương tôn nữ Leonore, Nữ Công tước xứ Gotland đã chào đời ngày 20 tháng 2 năm 2014 tại thành phố New York.[14]